Historia szkolnictwa na ziemi wyszkowskiej sięga prawdopodobnie aż XIII wieku i ma z pewnością związek z powstaniem ośrodka kościelnego. Początek szkolnictwa średniego przypada na lata przed I wojną światową. Około 1907 r. powstała Prywatna szkoła średnia dla dziewcząt p. Góreckiej. Jednak nie funkcjonowała zbyt długo. Jesienią 1913 r. za zgodą władz rosyjskich i z wykładowym językiem rosyjskim powstaje szkoła ponadpodstawowa dla chłopców - Wyższe Narodnoje Dwukłassnoje Ucziliszcze. Jednak ze względu na wybuch I wojny światowej funkcjonowała tylko dwa lata.
Historia naszego Liceum Ogólnokształcącego w Wyszkowie rozpoczyna się 110 lat temu. W roku szkolnym 1914/1915 dzięki inicjatywie księdza Bronisława Lutyńskiego władze niemieckie zezwoliły na utworzenie 8-klasowego Gimnazjum Koedukacyjnego typu humanistycznego. Właśnie ksiądz Bronisław Lutyński został pierwszym dyrektorem szkoły, który zarówno troszczył się o warunki lokalowe, kadrę nauczycielską, jak i utrzymywał poprawne stosunki z ówczesnymi władzami niemieckimi. Nierzadko w celu załatwiania ważnych spraw w Warszawie, udawał się do niej nawet pieszo.
Początkowo szkoła, z trzema oddziałami liczącymi 40 uczniów, mieściła się w dwóch prywatnych domach przy ulicy Kościuszki. Pionierami kadry nauczycielskiej zostali Państwo Zofia i Wiktor Popławscy (biologia i chemia), Pani Sikorska (język polski) oraz Pan Staniszewski (geografia). Już dwa lata później zespół nauczycieli liczył 9 osób, zwiększyła się także liczba uczniów, a szkoła liczyła pięć oddziałów.
1 lipca 1919 r. władze miasta aktem notarialnym przyznały Gimnazjum nową siedzibę. Był to zakupiony od rosyjskiego senatora Sołowiowa pałacyk w parku nad Bugiem. Było to idealne miejsce do nauki i rekreacji dla uczniów.
Również w 1919 r. z funkcji dyrektora rezygnuje ksiądz Bronisław Lutyński.
Tymczasem ochotnicy z gimnazjum z ówczesnym dyrektorem Janem Wiktorem Fusieckim. zaciągnęli się na wojnę z bolszewikami (1920 r.). Za to świadectwo patriotyzmu pięciu z nich zapłaciło swoim życiem. Tablica upamiętniająca ich bohaterskie czyny została umieszczona w budynku szkoły, będąc ważnym elementem pamięci i patriotycznego wychowania. W dzisiejszym gmachu LO znajduje się współczesna wersja tej tablicy.
W roku szkolnym 1924/1925 w szkole odbyła się pierwsza matura, do której przystąpiło 10 uczniów, a trzech z nich otrzymało świadectwo dojrzałości.
Kryzys z przełomu lat dwudziestych i trzydziestych XX w. był trudnym okresem w historii placówki. Od bankructwa uratował ją p. Apolinary Rytel - dyrektor Gimnazjum w latach 1931-1939. Nałożył na uczniów wysokie czesne oraz pozyskał fundusze państwowe na kilka etatów nauczycielskich. Nie ustawał w staraniach o upaństwowienie szkoły.
W wyniku tzw. reformy jędrzejewiczowskiej od 1932 r. 8-klasowe gimnazja zaczęto przekształcać w 6-letnie gimnazja po 6-letniej szkole powszechnej, zaś w kolejnym etapie miały powstać 4-letnie gimnazja (zakończone „małą maturą”) i 2-letnie licea (z „duża maturą” uprawniającą do podjęcia studiów). W liceach większy nacisk kładziono na nauki przyrodnicze i ścisłe. W Wyszkowie pierwsi licealiści zdążyli zdać maturę jeszcze przed wojną.
W latach trzydziestych w szkole nauczali m. in. absolwenci Uniwersytetu Warszawskiego, dlatego w przedwojennym Gimnazjum poziom nauczania był bardzo wysoki. Do matury w 1938 roku przystąpiło 22 uczniów, a zdała zaledwie połowa z nich. Na maturze zdawano wówczas 7 przedmiotów, z czego język polski, język obcy, łacinę i matematykę - pisemnie i ustnie.